REACCIÓN DE BENEDICT, RECONOCIENDO AZUCARES.

A modo de introducción, el grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Dentro del grupo se distinguen dos grupos funcionales. Los aldehídos y las cetonas.

Los aldehídos son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional -CHO. Se pueden obtener por la oxidación de un alcohol primario. El grupo carbonilo H-C=O está un radical orgánico al principio o al final de la cadena. Por su parte las cetonas son compuestos orgánicos isómeros de los aldehídos, pero se caracterizan por tener un grupo funcional al medio de la cadena, es decir, -COR'

Ya definidos los grupos funcionales, podemos agregar que los compuestos que constituyen son muy similares, así que aprenderemos como reconocerlos correctamente mediante:

La reacción de Benedict.

Para distinguir entre un aldehído y una cetona utilizaremos la reacción de Benedict, que básicamente es una reacción de óxido-reducción para distinguir azucares.

El reactivo de Benedict es una solución alcalina de color azul de sulfato de cobre capaz de oxidar otras sustancias.

Preparando el reactivo de Benedict (Cualitativo para azúcares reductores). 

Se preparan dos soluciones.

La solución A, se prepara disolviendo 173 gr de citrato de sodio y 200 gr de carbonato de sodio anhidro, en unos600 ml de agua destilada y diluyendo la solución a 850 ml.

La solución B, se prepara disolviendo 17,3 gr de sulfato de cobre (II) pentahidratado, en 100 mlde agua destilada y diluyendo a 150 ml.

Para la preparación del reactivo se añade la solución B sobre la A, y se mezcla bien

Procedimiento experimental

1.- Colocar 5 ml de reactivo en un tubo de ensayo

2.-  Agregar 8 gotas de la solución estudiada.

3.- Colocar el tubo en baño María  hirviendo durante 5 minutos o calentar con llama hasta su ebullición durante 1-2 minutos.

4.- Dejar que se enfríe lentamente

Cuando se oxida un acetaldehído con el reactivo de Benedict se obtiene un precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción un acetaldehído es:

Llamamos acetaldehído a un compuesto órganico de fórmula CH3CHO, ya sea una cetona o un aldehído. En cualquier caso como producto de esta reacción obtenemos un un ácido acético, iones cuprosos (Cu+) y agua.

¿Entonces cómo hacemos la diferencia entre un aldehído y una cetona?

Muy simple, podemos diferenciarlos por la disposición del ácido acético. Podemos generar dos compuestos. Los alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas. Sus estructuras generales son:

alfa-hidroxialdehídos	alfa-hidroxicetonas

*Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo la razón del distinto comportamiento entre estos compuestos en la reacción de Benedict, pese a su similitud, se debe principalmente a factores espaciales, específicamente la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada. Pues como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae con más fuerza a los electrones que el átomo de carbono. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente 120°, lo que explica la diferencia de la disposición de los alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.

Observaciones interesantes.

- Los aldehídos reaccionan con facilidad en esta reacción. pero las cetonas no siempre reaccionan con oxidantes débiles como la solución de Benedict. Serán capaces de reaccionar, y nos daran resultados positivos las cetonas con un grupo carbonilo unido a un carbono que soporte un grupo hidroxilo.

- El ion Cu+2 de la solución de Benedict da su color azul característico. Cuando el Cu+2 oxida un azucar, gana un electrón y se reduce a Cu+, éste precipitado de cobre, Cu2O, es de un color rojo ladrillo fácilmente distinguible en los productos de la reacción.

Posibles causas de resultados falsos positivos:

* El reactivo de benedict es también reducido por glucorónidos y por el ácido homogentístico.

*Contaminación de la muestra o la presencia de otras sustancias pueden dar reacciones positivas falsas.

* El procedimiento no ha sido seguido correctamentemente

ESTEBAN PÉREZ, GRUPO B2

Fuentes:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Propiedades_Qu_micas.htm
http://es.scribd.com/doc/43917188/Manual-de-Preparacion-de-Reactivos